赤城駅前から北へ延びる本町通りを中心にした街並みが、江戸時代の町割りに沿って続きます。街を歩き始めてまず目に付いたのが、街角に立つ石造の常夜灯。かつて本町通りの中央には堀川が流れていて、街区の境に5基の常夜灯が設置されていたそうです。電気がない時代の、いわば街灯です。明治になって堀は埋められ、常夜灯も撤去されましたが、平成になって5基のうちの3基が街に再設置されました。令和に残る江戸の生き証人。
　その常夜灯と同じくらい古くから商いをしているのは、醤油醸造の岡直三郎商店。創業時より変わらぬ木桶仕込み・天然醸造の暖簾をいまも守り続けています。敷地には明治・大正期の店舗兼主屋や土蔵群が建ち並び、奥には古い煉瓦煙突。このほかにも大間々の街には、明治以降の蔵や町屋造りの店舗など貴重な建造物が数多く残されています。
　大間々の街には、大正から昭和初期にかけて洋風建造物も普及しました。その代表格が、みどり市大間々博物館「コノドント館」。赤煉瓦タイルと御影石を使った建物は、群馬県初の私立銀行・大間々銀行の本店として大正10年に建設。ちなみに「コノドント」とは、日本国内では昭和33年に大間々の研究者が最初に発見した、いまなお謎の多い微化石。

　大間々の景勝地・高津戸峡は、郊外の山中ではなく、なんと市街地のすぐそば。大間々の「まま」とは、切り立った傾斜地・崖の意味で、大間々は渡良瀬川がつくった段丘に街が広がり、その対岸が渓谷になっているのです。街外れの「ながめ公園」へ。高津戸峡が眺望できることから名付けられた公園です。
真下には渡良瀬川の清流。岸辺近くには大間々町の総鎮守・神明宮の風格ある本殿が鎮座しています。そして川の対岸には「関東の耶馬溪」と讃えられる高津戸峡の緑（秋は紅葉）が広がっています。ながめ公園内の「ながめ余興場」は昭和12年建造で、廻り舞台や花道、2階席を備えた本格的な芝居小屋。催し物やイベントがない日は場内を見学できます。
　渡良瀬川に架かる高津戸橋、または歩行者専用のはねたき橋を渡れば、川沿いに高津戸峡を縦断する遊歩道を散策することができます。また、渓谷の後方の要害山へ登る遊歩道もあり、展望台からは大間々の街並みが一望。
　近代化遺産の街と高津戸峡の大間々に、新たな観光スポット「蔵人新宇」が誕生しました。かつて陶磁器を扱っていた新宇商店の土蔵群を改修したカフェと宿泊施設がオープン。
さらに「六角堂ホール」を建築。大間々の人と観光客の、古くて新しい交流の場です。